現時点で、ディズニーリゾートは世界に7カ所あります。

直行便がないフロリダが遠いです。経由地によっては1フライトで12~14時間も飛行機に乗って、乗り継ぎに3時間、その後にまた3時間ほど飛行機に乗るという苦行になるので、飛行機慣れしていないとちょっとツライ旅行になりそうです。さらに、ツアーによっては遠回りな経由地になる場合もあるため、フロリダのプランニングはやや難易度が高いです。その点、香港と上海は直行便が多くて近いので、初めての海外ディズニーにオススメです。
あと、重要なのが時差。時差ボケによる睡魔はホントに強敵です。フロリダは日本と半日ずれているので、お昼すぎるとホントに眠たくてアトラクションやショーどころじゃないです。実際にフロリダで日本人を見かけるとほとんどの人が待ち時間に居眠りしてました(笑)。3日目ぐらいまで眠かったので、香港と上海以外のディズニーリゾートに行く際は日程に余裕を持ってプランニングしましょう。
初めて海外ディズニーに行くなら、「カリフォルニア・ディズニー」または「香港ディズニー」をおすすめします。

カリフォルニアは年中気候がよく、快晴の日が多いので、どの時期に行っても最高のスタートになる可能性が高いです。予算と休暇日数に余裕があるなら、ぜひ最初に本家ディズニーランドから体験してみてください。

休暇日数をあまり確保できないなら、まずは香港ディズニーランドに週末で行っちゃいましょう。英語が通じますし、基本的に空いていますし、時差が1時間なので1泊2日でも十分に楽しめると思います。
香港ディズニーで肩慣らしをしてから、世界中のディズニーパークに繰り出していくのもアリだと思います!